事业的成功让约翰有足够多的金钱来培养自己的“特殊嗜好”，他开始以吸毒、聚会、召妓以及观看色情电影等理由，将当地少年诱骗到自家地下室内。在少年们进入地下室后，约翰就以进行有偿的科学研究为名和这些少年发生性关系。暴力胁迫他人性交的行为自然不可能不为人知，约翰的劣迹很快就浮出了水面。1968年12月，有两名15岁左右的男孩向警方报案称自己遭到约翰的侵犯，约翰随即被捕。法庭认定约翰有罪，他们判处约翰有期徒刑10年。在法庭宣判的当天，约翰的妻子向法庭递交了离婚申请，并获得了所有财产以及子女的抚养权。至此，约翰再一次变得一无所有，但他并没有自暴自弃，他开始在监狱中积极参与各种活动，并以帮助狱友改善待遇为目的。很快，约翰就承担了狱中各项工程的监督工作，他不但担任了厨师长一职，还加入了狱中青年商会分会。约翰优异的表现让他在服刑仅18个月的情况下，便获得了假释许可。
出狱后，约翰在他母亲的资助下于芝加哥郊区购置了一块土地，他开始从事承包装修工程的工作，并与已经离异的原高中情人结了婚。和原来一样，约翰积极从事公共事务，他频繁参加各种社会服务，并迅速获得了社区邻居们的一致好评。约翰还试图与政界建立联系，他为民主党派提供无偿清理办公地点的服务。不久，约翰就获得了加入社区街道照明工程队的许可。在婚后的一年中，约翰先后遭到了两次性侵他人的指控。在这两次指控中，受害人称约翰以警察的身份将他们诱骗进车内，并强行与他们发生性关系。在发生关系的期间，约翰还多次对他们进行殴打。警方在接到报案之后便逮捕了约翰，但起诉的结果并不能令人满意。第一次起诉开庭审理的时候，受害人突然失踪，而第二次起诉审理的时候，另一名受害人也没有出庭指认约翰。约翰趁机反诬这名受害人其实是想要勒索自己，在没有人证和相关证据不足的情况下，法庭撤销了这两起对约翰的控诉。