从另一方面来说，萧何与刘邦又是有着根本的区别。萧何是一个为人谨慎有法，办事干练，长于管理行政的人，无论是县里内外，上上下下的关系事务，他都一五一十打点得井井有条。出仕为吏以后，萧何以善于文法吏事，深受上级主管的赏识。
然而就是这么个人，却非常欣赏刘邦的敢做敢为、敢于担当的个性，而且特别欣赏刘邦身上那种下能够仗气使人、上能够折节低首的独特魅力，不但对刘邦，就是对他那些三教九流的一帮铁杆哥们儿，也十分地照顾。
萧何最初欣赏刘邦，是一次偶然的同席交谈中，萧何见那刘邦表面上好像傲慢无礼，但是内里却透着智慧与肚量，哪怕酩酊大醉时、狂言妄语中，对智者在理的话，也总能心领神会，或默然静思、或陈谢请从，顿时换成了另外一个人。
正因为如此，从那以后，在众多的沛县吏民人物中，萧何对刘邦开始刮目相看，认准他是个不可忽视的一号人物。